Бензальдегид Бензойний альдегид Benzaldehyde 1 л

Бензойный альдегид (бензальдегид) 99,98% — самый простой альдегид ароматического ряда

Хімічна формула: C₆H₅CHO

Молекулярна маса:  106,12 г/моль

Щільність: 1,04 г/см3  

Температура кипіння: 178,1°C

Температура плавлення: -26°C

Внешний вид: бесцветная жидкость с характерным запахом горького миндаля или яблочных косточек, желтеющая при хранении и окислении кислородом воздуха до перекиси бензоила (взрывобезопасная), в дальнейшем превращается в бензойную кислоту.

Бензальдегид (бензойный альдегид) C₆H₅CHO, t_пл – 26°С, t_кип 179,2 oС; d²⁰₄ 1,044 – 1,046, n²⁰_D 1,540-1,5460. Он растворим в спиртах, плохо растворим в воде ( 0,3%), t_всп 64ºС, на воздухе быстро окисляется в бензойную кислоту. Бензойный альдегид содержится во многих эфирных маслах. (1)

Альдегиды, прежде всего, ароматические,
окисляющийся кислородом воздух при контакте с ним свободнорадикальным типом, лучше на свете. (2)

Особенностью реакции является образование гидроперекиси,
способной дать новые круги окисления:

Бензоиновая конденсация. Ароматические альдегиды благодаря тому, что нет связи СN вступают в особую катализируемую
ионами ^–CN, реакцию конденсации, в которой нуклеофильный
реагент – карбанион А – образуется благодаря переносу протона от
атом углерода в атом кислорода.

Карбанион А, стабилизированный сочетанием с CN и фенильной группами, присоединяется ко второй молекуле бензальдегида. Мграция водорода гидроксигруппы завершается отщеплением иона ^–CN, играющего, таким образом, роль катализатора.

Реакция Канницццаро ​​характерна для альдегидов, не имеющих α-атома водорода. Бензальдегид при взбалтывании с концентрированным раствором NaOH образует бензиловый спирт и бензойную кислоту (Na соль). Механизм этой реакции можно представить следующим образом

Гидридный перенос осуществляется в комплексе, в состав которого входит Na⁺,что способствует образованию шестичленового
циклического переходного состояния Возможность участия в реакции канцарского алифатического альдегида, не имеющего α-атома водорода, формальдегида, показана ранее на примере синтеза
пентаэритрита.

Бензальдегид вследствие кротоновой конденсации с гептаналем образует α-амитический альдегид, имеющий запах жасмина: (2)

Получение бензальдегида:

Каталитическим окислением толуола мягкие окислители (соли четырехвалентного марганца и хлористый)
хромил СРO₂Cl₂), но с не очень высоким выходом.(2)

• Омыванием бензальхлорида; (1)
• Из бензола и СО в присутствии AlCl и HCl.(1)
• Дигалогенуглевододорожки во время гидролиза дают альдегиды и кетоны, если два атома галогена содержатся при одном атоме углерода (геминальные). Этот метод удобен, если доступны гем-дигалогенуглеводы.(2)

Бензальдегид применяют:

• как душистое вещество в парфюмерии (запах горького миндаля) в парфюмерии и пищевой промышленности;
• как сырье в производстве арилметановых красителей, некоторых душистых веществ (жасминальдегида, коричного альдегида и др.)