Бензальдегід Бензойный альдегід Benzaldehyde 1 л

Бензойний альдегід (бензальдегід) 99,98%  — найпростіший альдегід ароматичного ряду

Хімічна формула: C₆H₅CHO                                                                                                                          Молекулярна маса:  106,12 г/моль                                                                                                                  Щільність: 1,04 г/см3                                                                                                                                            Температура кипіння: 178,1°C                                                                                                                          Температура плавлення: -26°C

Зовнішній вигляд: безбарвна рідина з характерним запахом гіркого мигдалю або яблучних кісточок, жовтіюча під час зберігання й окиснення киснем повітря до перекису бензоїлу (вибухобезпечна), надалі перетворюється на бензойну кислоту.

Бензальдегід (бензойний альдегід) C₆H₅CHO, t_пл – 26°С, t_кип 179,2 oС; d²⁰₄ 1,044 – 1,046, n²⁰_D 1,540-1,5460. Він розчинний у спиртах, погано розчинний у воді ( ⁇ 0,3%), t_всп 64ºС, на повітрі швидко окиснюється в бензойну кислоту. Бензойний альдегід міститься в багатьох ефірних оліях. (1)

Альдегіди, насамперед, ароматичні,
окислюються киснем повітря під час контакту з ним вільнорадикальним типом, краще на світлі. (2)

Особливістю реакції є утворення гідроперекису,
спроможної дати нові кола окиснення:

Бензоинова конденсація. Ароматичні альдегіди завдяки тому, що немає зв'язку СN вступають в особливу каталізовану
іонами ^–CN, реакцію конденсації, у якій нуклеофільний
реагент — карбаніон А — утворюється завдяки перенесенню протона від
атом вуглецю до атому кисню.

Карбаніон А, стабілізований сполученням з CN і фенільної групами, приєднується до другої молекулі бензальдегіду. Мграція водню гідроксигрупи завершується відщепленням іона  ^–CN, що грає, у такий спосіб, роль каталізатора.

Реакція Канніццаро характерна для альдегідів, які не мають α-атома водню. Бензальдегід під час збовтування з концентрованим розчином NaOH утворює бензиловий спирт і бензойну кислоту (Na сіль). Механізм цієї реакції можна уявити в такий спосіб

Гідридне перенесення здійснюється в комплексі, до складу якого входить Na⁺, що сприяє утворенню шестичленового
циклічного перехідного стану. Можливість участі в реакції канццаро аліфатичного альдегіду, що не має α-атома водорода, формальдегіду, показана раніше на прикладі синтезу
пентаеритрита.

Бензальдегід унаслідок кротонової конденсації з гептаналем утворює α-аміцичний альдегід, що має запах жасмину: (2)

Отримання бензальдегіду:

• Каталітичним окисненням толуолу м'які окислювачі (солі чотиривалентного марганцю та хлористий
  хромил СРO₂Cl₂), але з не дуже високим виходом.(2)
• Омиленням бензальхлориду; (1)
• З бензолу і СО в присутності AlCl и HCl.(1)
• Дигалогенвуглеводоїдоріжки під час гідролізу дають альдегіди та кетони, якщо два атоми галогену містяться за одного атому вуглецю
  (гемінальні). Цей метод зручний, якщо доступні гем-дигалогенвуглеводді.(2)

Бензальдегід застосовують:

• як запашна речовина в парфумерії (запах гіркого мигдалю) у парфумерії та харчовій промисловості;
• як сировина у виробництві арилметанових барвників, деяких запашних речовин (жасмінальдегіду, коричного альдегіду та ін.)