Бензальдегід Бензойний альдегід Benzaldehyde 100 мл

Бензойний альдегід (бензальдегід) 99,98% - найпростіший альдегід ароматичного ряду.

Хімічна формула:   C₆H₅CHO   
Молекулярна маса: 106,12 г/моль 
Щільність: 1,04 г/см3 
Температура кипіння: 178,1°C 
Температура плавлення: -26°C

Зовнішній вигляд: безбарвна рідина з характерним запахом гіркого мигдалю або яблучних кісточок, жовтіє під час зберігання та окиснення киснем повітря до перекису бензоїлу (вибухобезпечна), надалі перетворюється на бензойну кислоту.

Бензальдегід (бензойний альдегід) C₆H₅CHO, t_пл – 26°С, t_кип 179,2 oС; d²⁰₄ 1,044 – 1,046, n²⁰_D 1,540-1,5460. Він розчинний у спиртах, погано розчинний у воді (0,3%),  t_всп64ºС, на повітрі швидко окислюється в бензойну кислоту. Бензойний альдегід міститься в багатьох ефірних оліях. (1)

Альдегіди, насамперед, ароматичні,
окислюється киснем повітря при контакті з ним вільнорадикальним типом, краще на світлі. (2)

Особливістю реакції є утворення гідроперекису,
здатної дати нові кола окислення:

Бензоїнова конденсація. Ароматичні альдегіди завдяки тому, що немає зв'язку СN, вступають в особливу каталізовану
іонами -CN, реакцію конденсації, в якій нуклеофільний
реагент - карбаніон А - утворюється завдяки перенесенню протона від
атома вуглецю до атома кисню.

Карбаніон А, стабілізований сполученням з CN і фенільною групами, приєднується до другої молекули бензальдегіду. Міграція водню гідроксигрупи завершується відщепленням іона -CN, що відіграє, таким чином, роль каталізатора.

Реакція Канницццаро характерна для альдегідів, що не мають α-атома водню. Бензальдегід при збовтуванні з концентрованим розчином NaOH утворює бензиловий спирт і бензойну кислоту (Na сіль). Механізм цієї реакції можна уявити таким чином:

Гідридне перенесення здійснюється в комплексі, до складу якого входить Na+, що сприяє утворенню шестичленового
циклічного перехідного стану Можливість участі в реакції канцарського аліфатичного альдегіду, що не має α-атома водню, формальдегіду, показана раніше на прикладі синтезу
пентаеритриту.

Бензальдегід внаслідок кротонової конденсації з гептаналем утворює α-амітичний альдегід, що має запах жасмину: (2)

Отримання бензальдегіду:

Каталітичним окисленням толуолу за допомогою м'яких окиснювачів (солі чотиривалентного марганцю та хлористого)
хроміл СРO₂Cl₂), але з не дуже високим виходом.(2)

• Омиванням бензальхлориду; (1)
• З бензолу і СО в присутності AlCl і HCl.(1)
• Дигалогенвуглевододоріжки під час гідролізу дають альдегіди і кетони, якщо два атоми галогену містяться при одному атомі вуглецю (гемінальні). Цей метод зручний, якщо доступні гем-дигалогенвуглеводи.(2)

Бензальдегід застосовують:

• як запашну речовину в парфумерії (запах гіркого мигдалю) у парфумерії та харчовій промисловості;
• як сировину у виробництві арилметанових барвників, деяких запашних речовин (жасмінальдегіду, коричного альдегіду тощо).